De acordo com o CEO da Klutch Sports, Rich Paul, e seu agente, Gary Trent Jr. assinará um contrato de quatro anos e US$ 64 milhões para continuar jogando pelo Milwaukee Bucks.

Trent passou as últimas duas temporadas em Milwaukee, onde teve uma média de 9,7 pontos por jogo, com 41% de aproveitamento nos arremessos de quadra, incluindo 39% nas bolas de três pontos. Ele se juntou aos Bucks no verão de 2024 com um contrato pelo salário mínimo da liga e, em seguida, assinou uma extensão de dois anos, no valor de US$ 7,5 milhões, antes do início da última temporada. Neste verão, Trent optou por não exercer sua opção de jogador, tornando-se novamente um agente livre e, finalmente, garantindo este lucrativo contrato de longo prazo. Antes desta extensão, Trent havia recebido interesse de várias equipes. Fontes revelaram que Trent estava em negociações com outros potenciais compradores sobre uma troca envolvendo a assinatura de um novo contrato antes de tomar a decisão final de retornar a Milwaukee. Como Trent já havia assinado contratos consecutivos com os Bucks, a equipe possuía seus "direitos Bird", o que lhes permitiu contornar as restrições do teto salarial e renovar seu contrato. De acordo com especialistas em salários, o salário de Trent no primeiro ano de seu novo contrato chegará a US$ 15,2 milhões. Dentro dos Bucks, Trent enfrentará uma competição extremamente acirrada de seus companheiros de equipe. A linha de armadores dos Bucks está atualmente muito congestionada. A equipe adquiriu Tyler Herro e Caris LeVert por meio de trocas, e seu elenco já inclui Ryan Rollins e Kevin Porter Jr., além de ter selecionado o jovem jogador Braden Boris com a 10ª escolha geral do draft deste ano. Trent precisará usar sua habilidade de arremesso de longa distância para conquistar mais tempo de jogo na rotação.